Caine wurde als Sohn caledonischer Auswanderer (Angus und Alicia MacAlister) in Dargen geboren. Sein Vater besaß ein kleines Haus an der Küste nahe Weeping Willow, sowie ein kleines Fischerboot, mit dem er jeden Morgen hinausfuhr, bevor Caeles seine tägliche Runde über den Himmel begann.

Schon früh ging Caine zur dargenischen Armee, die ihn für den Rest seines Lebens prägen sollte. Er diente jahrelang als Soldat, bis man ihn aufgrund herausragender Leistungen eines Tages schließlich zum Praetorianer ernannte. Im Laufe der Jahre hat sich Caine nicht nur als äußerst treuer Untergebener des Herrscherhauses derer von Dargen, sondern auch als fähiger Praetorianer und Offizer erwiesen. Sowohl in seiner Funktion als Leibwächter der Fürstlichen Familie, als auch innerhalb der dargenischen Armee hat er sich seinen Ruf hart erarbeitet und gilt als furchtloser Kämpfer und strenger, aber stets gerechter Offizier.

Als nach Jahren der Vorbereitung Ende letzten Jahres die Reconquista (Rückeroberung des alten Königreiches Dargen, das seit gut 50 Jahren ein Protektorat des albionischen Königshauses ist) begann, der Generalmarschbefehl durch den Duke ausgerufen und die Große Winteroffensive gestartet wurde, war Caine es, der den ersten Schlag gegen die Festung Old Craighall führen durfte. Mit dem Fall von Old Craighall, das bis dahin als uneinnehmbar galt, wehte zum ersten Mal seit über 50 Jahren wieder das Banner des alten Königreichs Dargen auf dem dargenischen Festland und öffnete der Armee von Dargen Island Tür und Tor ins Landesinnere. Anschließend führte er die dargenische Armee weiter gen Westen, wo nach dem Massaker von Stubbing Fields (hier ließ Caine nach einer äußerst blutigen und verlustreichen Schlacht über 1000 albionisch-christliche Soldaten und Tempelritter auf dem Schlachtfeld auf Pfähle aufspießen) mit der Hilfe einiger verbündeter caledonischer Clans, sowie tatkräftiger Unterstützung aus Crail, auch Castle Douglas und Kilmarnock fielen, so dass sich inzwischen der gesamte Norden des dargenischen Festlandes wieder in den Händen der rechtmäßigen H errscher befindet. Aufgrund dieses glorreichen Sieges, der gerade zu Anfang der Reconquista mehr als wichtig war, wurde Caine zum Commander befördert und mit weiteren wichtigen Führungsaufgaben der Reconquista betraut. Die Tatsache, dass er keinen der Verteidiger Old Craighalls am Leben und 60 albionische Ritter an den Zinnen der Festung aufknüpfen ließ, brachte ihm bei den Truppen den Spitznamen Geißel von Old Craighall ein. Neben diesem Feldzug wird Caine von Zeit zu Zeit zusätzlich mit anderen Aufgaben betraut und so kommt es, dass er seine Lordschaft Cyril of Dargen als 1. Offizier auf diplomatische Reisen begleitet.

Außerdem wurde er im Jahr 1476 nach Reichsgründung zum Heerführer des Triumvirates, einem Bündnis zwischen den beiden Reichen Dargen und Andurin, sowie dem Orden der Sturmbrecher, ernannt, trat jedoch freiwillig von diesem Posten zurück, nachdem Dargen das Bündnis mit dem Triumvirat gekündigt hatte.

Caines uneingeschränkte Loyalität gilt Cyril Lord of Dargen, dem Zweitgeborenen des Duke William of Dargen, den er schon seit seiner Kindheit kennt. Außerdem ist Caine einer der eifrigsten Verfechter der Pläne seiner Lordschaft, der Reconquista, und begleitet ihn seit vielen Jahren als Getreuer, um Verbündete für ihre Sache zu gewinnen.